Juan Guillermo Cuadrado Bello è nato a Necoclì, in Colombia, il 26 maggio del 1988. Centrocampista rapido e con ottime qualità tecniche può giocare in tutte le posizioni della fascia destra, da terzino, da esterno con una mediana a quattro o a cinque, ma anche come ala offensiva in un tridente di attacco. Le sue migliori caratteristiche sono il dribbling e la progressione. Proprio queste sue spigliate doti di duttilità tattica e di imprevedibilità fanno si che il giocatore colombiano sia molto ricercato in ambito nazionale. Da giovane muove i primi passi nel settore giovanile dell'Atletico Uraba, prima di essere ingaggiato nel 2007 dall'Independiente Medellin. L'anno dopo viene aggregato in prima squadra dove colleziona 21 presenze e 2 reti. Nell'estate del 2009 il presidente dell'Independiente Medellin conferma l'interesse che l'Udinese nutriva per il centrocampista e infatti il 3 luglio del 2009 il sodalizio friulano acquista a titolo definitvo Cuadrado, facendogli firmare un contratto di cinque anni. Poco dopo, il primo di novembre, debutta nella massima serie italiana con la maglia bianconera dell'Udinese. Nell'estate del 2011 passa al Lecce con la formula del prestito secco e il 6 novembre 2011 realizza la sua prima rete con i salentini, che coincide con la sua prima marcatura in serie A. Il gol in questione arrivò nella delicatissima sfida salvezza al Manuzzi di Cesena, dove grazie ad una deviazione di un difensore cesenate Cuadrado segnò la rete del successo finale per 1 a 0 del Lecce. Il campionato dei giallorossi però si conclude con un'amara retrocessione e quindi Cuadrado torna all'Udinese. Sarà una permanenza breve quella dell'esterno visto che il 23 luglio del 2012 la Fiorentina lo acquista in prestito oneroso di 1 milione, fissando anche la quota di 5 milioni per il diritto di riscatto della metà del cartellino. L'esordio in maglia viola arriva il 18 agosto nella partita di Coppa Italia Fiorentina-Novara, dove i toscani vincono per 2 a 0. La prima rete con la Fiorentina arriva il 4 novembre in campionato, in Fiorentina-Cagliari 4 a 1. Ma quale sarà il futuro prossimo di Cuadrado? Cuadrado nella prima metà della stagione in corso ha infiammato Firenze e perciò la Fiorentina vorrebbe riscattare la metà del cartellino del colombiano, ma la valutazione è naturalmente cresciuta visto il rendimento del giocatore. Inoltre su di lui è caduta l'attenzione della Juventus e perciò il destino sportivo del "turbo" Cuadrado sarà tutto da vivere.